從一開始，Cayenne就被設計成一台擁有強悍性能的SUV，不僅在一般道路上有優越的發揮，在越野時亦同。保時捷在2006至2008年的Transsyberia拉力賽中，完美地證明了這部SUV適應惡劣地形的強大能耐。

這個故事始於2006年，兩部Cayenne S在第三屆Transsyberia拉力賽中取得了二連勝。保時捷工程師Jürgen Kern和他的俄羅斯籍副駕駛，以及另一個德國和西班牙的私人車隊，從柏林出發，途經莫斯科、新西伯利亞、蒙古、伊爾庫茨克和貝加爾湖，經過10,000多公里的挑戰，最終在28個車隊中名列前茅。Kern的全職工作是測試和開發第一代Cayenne，他和同事們針對兩部這次比賽專用的Cayenne僅做了小調整：氣壓懸吊與越野套件，包括防滾籠和鎖定差速器，則與量產車相同。此外，他們還加上更堅固的越野胎、全車底護板、帶有車頂進氣口的空氣濾清器及呼吸管，以及絞盤和四個輔助大燈等拉力賽配件。

這兩部跟標準版相差無幾的Cayenne S在陌生地形的導航測試結果、在戈壁沙漠的極端越野和涉水、在蒙古的泥土路段計時賽中的種種出色表現，給了保時捷管理層十分明確答案。而後，保時捷擴大客戶運動業務內容，包含限量發行26部Cayenne S Transsyberia車型。這款運動型越野車以Cayenne S為基礎進行開發，專門為參加長程拉力賽進行優化。數個私人車隊用這款車參加2007年的Transsyberia巡迴賽，從莫斯科穿越俄羅斯到蒙古的烏蘭巴托，全程共計6,200公里。「所有車隊都是各自獨立運作，維修工作則由保時捷負責，」Jürgen Kern回憶道，他當時的工作包含照顧那些沒有抵達終點的隊伍。「有一輛車在跳躍20公尺後失控落地，滾了好幾圈。衝擊力大到將引擎直接從車上扯下來，變速箱也從引擎脫離。」駕駛和副駕駛安然無恙，這要歸功於Transsyberia擁有標準Cayenne堅固的車身和由最高強度的鋼製成的加固A柱和B柱，以及被緊緊栓在座位艙上的新增安全籠。

除了安全防滾籠外，所有26輛拉力賽專用Cayenne的車軸傳動齒比都比較短，以提供更好的加速性能；車身底部也經過加強，並加裝差速器。差速器包含在越野套件內，可供量產車型使用。此外，車身和車門可密合至側窗的高度以防止進水，在氣壓懸吊的High Level II設定下涉水深度可達75公分。引擎透過車頂的呼吸管進氣孔進氣，加強過的雙A臂結構將輪距增加34 mm；安裝上18吋輪圈以及255/55 R18T專業全地形輪胎，認證的安全極速降低到190 km/hr。然而因其縮短的傳動比，Cayenne S Transsyberia也無法達到這樣的極速。

這部拉力賽專用Cayenne在首次改款後得到了優化。4.8升自然進氣引擎架構不變，但動力從340 PS（250 kW）升級到385 PS（283 kW），最大扭力從420 Nm增加到500 Nm。優化後的V8 引擎有更好的燃油效率。保時捷動態底盤控制系統（PDCC）也整合在其底盤設計，這項防側傾的黑科技不僅幫助大型SUV實現更穩定、更平順的過彎表現，也在越野地形中讓前、後輪的路感更清晰。憑著完美的技術基礎和提升效能的附加配備，這部保時捷SUV不僅在2007年Transsyberia拉力賽中再次取得勝利，更確實徹底超越了競爭對手：Cayenne車隊橫掃頒獎台，保時捷車隊在前10名中就佔據了7個名額。

透過這次成功，保時捷不僅展現了Cayenne的越野性能，亦強調出其可靠性和高品質：「這些車輛在拉力賽後狀況依然十分良好，大部分甚至被用來參加第二次Transsyberia巡迴賽。」Jürgen Kern說。2008年，19支車隊以相同的車輛再次參加比賽。「我們沒有為2008年那次比賽製造任何新車，甚至連底盤都沒有改。」唯一的更動是為俄羅斯和蒙古的長程碎石路段配備上更堅固的越野輪胎。在莫斯科和烏蘭巴托之間完成7000多公里的路程後，前一年的勝利甚至被這次超越：前10名中，只有第七名車輛不是Cayenne S Transsyberia。卓越的比賽成績再次完美證明Cayenne在一般道路和越野的多重潛力。

2009年，為慶祝Cayenne S Transsyberia在拉力賽的成功，保時捷推出一款可道路用的特別版車型，其採用當時發佈的Cayenne GTS自然進氣V8引擎，動力提升至405 PS（298 kW）。GTS的軸比縮短了15%，讓這部Transsyberia特別版在使用標準六速手排變速箱時，從0加速到100 km/hr所需時間不到6.1秒，比普通Cayenne S快半秒。這部限量版標配氣壓懸吊，包含保時捷主動式懸載調整系統（PASM），讓其在High Level II設定下離地距離可達271 mm，但與拉力賽版本不同的是，速度只能達到60 km/hr。

從外觀上看，特別版與拉力賽專用版非常相似，尤其是特別的配色。除了我們熟悉的黑/橘色和金屬水晶銀/橘色組合外，還有更低調內斂的黑/金屬流星灰、金屬流星灰/金屬水晶銀兩種配色。對比色的點綴讓Transsyberia特別版內外都更顯獨特。雖然其不如僅26部的客戶拉力賽車稀少，但這款特別版也僅共生產285輛。